Герберт Килпин (англ. Herbert Kilpin; 24 января 1870, Ноттингем — 22 октября 1916, Милан) — английский футболист, тренер и деятель футбола. Один из основателей, второй капитан и первый тренер итальянского клуба «Милан», который на сегодняшний день является одной из самых титулованных команд мира. Килпин — автор традиционных цветов «Милана», красного и чёрного, в которых клуб выступает до сих пор.

Килпин приехал в Милан в конце 1897 года, вместе со своим соотечественником, Самуэлем Ричардом Дэвисом, будучи принятыми на работу на английское текстильное предприятие, которым руководили итальянцы Антонио Дубини и Гуидо Валерио (отец теннистистки Лючии) или Джулио Чедерна (отец писательницы Камиллы). Поселившись в Милане, Килпин начинает часто посещать Американский бар, где, под возлиянием виски, общается с работающими здесь англичанами о футболе, так познакомился Килпин и с Альфредом Эдвардсом, который в будущем станет основателем и первым президентом «Милана».

«Милан»-чемпион Италии 1901

13 декабря 1899 года в холле отеля «Nord et des Anglais», Килпин, вместе с англичанами Самуэлем Ричардом Дэвисом, Пенвином Левеллином Невиллом, Куртом Леесом, Милдмэй, Барнеттом Хейсом, а также миланцами Пьеро, Альберто Пирелли, Даниэле, Франческо Анжелони, Гуидо Валерио, Антонио Дубини и Джулио Седерно начали создавать устав клуба «Милан Футбольный и Крикетный клуб» (англ. Milan Foot-Ball and Cricket Club).

Первым президентом стал друг Килпина, и, вместе с тем, бывший вице-консул Британии в Милане Альфред Ормонде Эдвардс, капитаном крикетной команды стал Эдвард Натан Берра, а капитаном футбольной команды — Герберт Килпин. Выбор цветов клубной атрибутики выпал на красно-чёрный, который предложил Килпин:«Мы станем командой дьяволов! Наши цвета буду красными, как огонь и чёрными, как страх, который мы вызовем у соперников!». Килпин стал не только первым капитаном, но и первым тренером клуба, на правах самого опытного из игроков, это стало инновацией: впервые клубом руководил действующий игрок.

В 1900 году «Милан» не участвовал в чемпионате Италии, а на следующий год заявился в чемпионат и выиграл все матчи, включая последнюю игру с клубом «Дженоа», в котором «Милан» разгромил соперника 3:0, а все три мяча забил капитан клуба Герберт Килпин, которые позволили футболисту стать лучшим снайпером турнира с 4 мячами, так Килпин сдержал своё обещание. На следующий год «Милан» вернул себе чемпионский титул, обыграв в финале «Милан» 2:0. Чемпионский титул «Милан» вернул лишь в 1906 году, опередив «Милан», а в сезоне 1907 года повторил свой успех, «Милан», номинальный защитник, при этом стал одним из лучших бомбардиров команды.

Начало сезона 1908 было омрачено публикацией «La Gazzetta dello Sport», ведущей итальянской спортивной газетой, которая 15 ноября 1907 выпустила материал, основной мыслью которого стала идея, что чемпионат Италии должен проводиться без иностранцев. Идея нашла своё понимание у Итальянской футбольной федерации, но «Милан», прошлогодний чемпион Италии, отказался играть без своих основных игроков и на чемпионат не заявился. К тому времени Килпин уже оставил тренерский мостик «Милана», уступив его Анджелони, бывшему игроку «Милана», завершившему в 1905 году карьеру. Критика и остроты в прессе заставили Килпина завершить карьеру, он сказал:«Моё время ушло. Пора уступить дорогу молодым». Свой последний матч в составе «россонери» он провёл 12 апреля 1908 года против «Нарчиссе». Но некоторые игроки не захотели уезжать из «Милана» и основали свою футбольную команду, которую назвали «Интернационале».